Bruce Caldwell demonstriert in „Hayek’s Challenge“ anhand eines Gedankenexperiments welchen Irrtum Advokaten sozialer Gerechtigkeit begehen. Sie nehmen für sich in Anspruch eine freie Gesellschaft zu unterstützen und greifen gleichzeitig jene an, die für eine Verfassung der Freiheit eintreten.

Caldwell setzt an Hayeks politischer Philosophie an, insbesondere seinen pragmatischen Empfehlungen, die zahlreiche Kritik auf sich gezogen haben. So spricht sich Hayek für ein soziales Sicherungsnetz aus, betont aber zugleich, dass Sozialpolitik nicht auf eine spezifische Umverteilung der Einkommen abzielen dürfe. Libertäre werfen ihm einen Verstoß gegen die Gleichbehandlung im Sinne der Herrschaft des Rechts vor, Sozialdemokraten hingegen bewerten die Ablehnung einer sozial gerechten Umverteilung als drakonisch. Caldwell argumentiert, eine analoge Politik stoße alltäglich auf große Akzeptanz:
Nehmen wir mit Caldwell an, die Teilnehmer eines Universitätsseminars würden die Gesellschaft darstellen. Sie machen Hausarbeiten, schreiben Seminarpapiere und Tests und erhalten eine Abschlussnote. Die Verteilung der Abschlussnoten würde dann der Verteilung des Einkommens entsprechen, entsprechend der Arbeit, die die Studenten geleistet hätten.
Viele Faktoren bestimmen die Abschlussnote, darunter die investierte Arbeit, angeborene Intelligenz und die Förderung der Studenten durch die Eltern als sie noch Kinder waren und durch die Lehrer in der Schule. Schließlich können Vorurteile des Dozenten und einfach Glück eine Rolle spielen, etwa einfach das richtige Thema vor dem Examen ausgewählt zu haben.
In jeder Klasse gibt es einige Studenten, die besser als andere sind. Die meisten Menschen akzeptieren Notenunterschiede, die auf individueller Leistung oder Anstrengung und natürlichen Voraussetzungen beruhen. Unfair gilt hingegen eine Beurteilung, wenn Studenten aus anderen Gründen als ihrem Verhalten im Seminar beurteilt werden.
Was würde ein hayekianischer Dozent tun? Seminarregeln und -maßstäbe müssten offen gelegt werden, für alle gleichermaßen gelten und durchgesetzt werden. Die meisten Dozenten verkünden daher in der ersten Sitzung die Spielregeln und Bewertungsmaßstäbe. Die gleiche Anwendung der Maßstäbe für alle ist vermutlich die bestmögliche Methode, um die Diskriminierung einer bestimmten Gruppe von Studenten zu vermeiden. Und hinsichtlich der ungleichen Startbedingungen? Häufig werden hier (im angelsächsischen Raum) Nachhilfestunden und Sprechstunden angeboten. Hayek würde eine solche Unterstützung nicht ablehnen, aber darauf bestehen, dass diese Möglichkeiten ausnahmslos jedem Studenten zur Verfügung stehen müsse: Unabhängig von der angebotenen Weiterbildungsmethode ist es illegitim, zur Angleichung der Startchancen die Verteilung der Abschlussnoten zu ändern.
Was hat es nun mit dem Sicherungsnetz auf sich? Die Analogie besteht darin, dass Professoren Anpassungen vornehmen würden für unvorhersehbar etwa für in Not geratene Studenten, etwa durch den Tod eines Angehörigen oder eine ernsthafte Krankheit des Studenten.
Kurzum, in ihrem Seminar denken die meisten Professoren, dass es richtig ist, Regeln zu folgen, die von Beginn an als gültig erklärt wurden, für alle gelten und auch durchgesetzt werden. Sie glauben an ein Sicherheitsnetz und, dass Diskriminierung einzelner Studentengruppen genauso falsch ist wie natürliche Unterschiede durch eine Änderung der Bewertungsmaßstäbe auszugleichen, wenn diese in dem von den Studenten durchlaufenen Erziehungs- und Bildungssystem begründet sind oder aus ihrem Lebenslaufs resultieren. Die Meisten Professoren sind demnach in ihrem Universitätsseminar Hayekianer. Gleichwohl würden sie Hayeks politische Philosophie als grobe Ungerechtigkeit zurückweisen. Und es ist Hayek, der kritisiert wird, weil er inkonsistent argumentieren würde.